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Pero uno de los temas en los que hizo énfasis fue su relación con el percusionista Ray Barretto, un estadounidense de origen puertorriqueño y con quien trabajó gran tiempo durante sus 60 años de trayectoria musical.
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Santiago le expresó al periodista Andrés Valverde de HolaCiudad: "El junte con Barretto estuvo fantástico, era 1966 y cambió lo que había sido mi carrera. Manos duras, como le decían a Barreto "era un músico excepcional (…) formado en el jazz y un tremendo percusionista fue un gran amigo y maestro (…) con él grabé temas como ‘Mirame de frente’, ‘Quitate la máscara’ e ‘Hipocresía y falsedad’ que me lanzaron definitivamente a la fama".