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En 1953 llegó a la orquesta de Benny More y allí empieza su éxito con el sello Gema de Guillermo Álvarez Guedes cuando graba «Mentiras tuyas«, un año después lanzó «Las cuarenta» y desde entonces se convirtió en ‘El guapo de la canción‘.
A partir de octubre de 1960 sale del país con su esposa, debido al imperante régimen Castrista y se radica en Miami, desde allí empieza a grabar con Tito Puente, con el sello de los Álvarez Guedes, a trabajar para el sello Musart, luego colabora musicalmente a Charlie Palmieri, Jhonny Ventura y graba con Jhonny Pachecho, entre otras grandes figuras de la salsa.
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Rolando muere el 22 de noviembre de 1998 por complicaciones cardíacas a los 75 años.