1. Hugh Hefner sirvió en el Ejército de Estados Unidos en los últimos años de la Segunda Guerra Mundial (1939-1945), y trabajó como redactor en la revista Esquire hasta 1953, renunció al no recibir un aumento de 5 dólares.
2. Su coeficiente intelectual es de 152. Pero fue vago durante su época de estudiante.
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3. Una especie de conejo fue nombrado Sylvilagus Palustris Hefneri, como honor a Hugh Hefner.
4. Hugh fue arrestado en 1963 por "la venta de literatura obscena", y la publicación de fotos de la actriz Jayne Mansfield desnuda. Luego fue liberado.
5. Es dueño de la tumba que está al lado de la de Marilyn Monroe.
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7. Ha tenido relaciones sexuales con más de 2000 mujeres.
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8. Documenta su vida a través de álbumes de fotos, actualmente tiene más de 2,400 copias.
With the bunnies in the LA @playboy club #1979 #scrapbooksaturday
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9. Produjo la película "The House Bunny", "Beverly Hills Cop II" y "Las chicas de la Mansión Playboy".
10. Dar entrevistas o aparecer en conferencias vestido con una túnica es una de sus marcas registradas.