1. Hugh Hefner sirvió en el Ejército de Estados Unidos en los últimos años de la Segunda Guerra Mundial (1939-1945), y trabajó como redactor en la revista Esquire hasta 1953, renunció al no recibir un aumento de 5 dólares.
2. Su coeficiente intelectual es de 152. Pero fue vago durante su época de estudiante.
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3. Una especie de conejo fue nombrado Sylvilagus Palustris Hefneri, como honor a Hugh Hefner.
4. Hugh fue arrestado en 1963 por "la venta de literatura obscena", y la publicación de fotos de la actriz Jayne Mansfield desnuda. Luego fue liberado.
5. Es dueño de la tumba que está al lado de la de Marilyn Monroe.
6. En 1996 compró la mansión de al lado para que fuera igual a la primera.
7. Ha tenido relaciones sexuales con más de 2000 mujeres.
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8. Documenta su vida a través de álbumes de fotos, actualmente tiene más de 2,400 copias.
9. Produjo la película "The House Bunny", "Beverly Hills Cop II" y "Las chicas de la Mansión Playboy".
10. Dar entrevistas o aparecer en conferencias vestido con una túnica es una de sus marcas registradas.
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